Leonard (Mark Rylance) é um alfaiate inglês que trabalhava criando ternos para a famosa marca Savile Row de Londres.

No entanto, depois de uma tragédia pessoal, ele acaba em Chicago operando uma pequena alfaiataria no pior lado da cidade.

Lá ele faz roupas bonitas para as únicas pessoas ao redor que podem pagá-las: uma família gângster cruel.